Описание и получение ортофенилендиамина

Моноциклическое соединение органического происхождения, относится к классу ароматических аминов. Общая молекулярная формула C6H8N2. Вместе с мета- и пара- соединениями, ортофенилендиамин является структурным изомером диаминобензола и по сути представляет собой цикл бензола с двумя замещенными группами амина. Поэтому для обозначения вещества иногда ис-пользуются синонимичные наименования: о-фенилендиамин, 1,2-диаминобензол, 1,2-фенилендиамин. Эти названия наглядно показывают положение двух заместителей в бензольном кольце.

Способы получения

Получить о-фенилендиамин можно несколькими способами. В промышленности его чаще всего получают из соединения 2-нитрохлорбензола с аммиаком. Образовавшийся 2-аминонитробензол (2-нитроанилин) затем гидрируют в присутствии палладиевого катализатора.

Также ортофенилендиамин можно получить получать введением аминогруппы NH2 в 1,2-дихлорбензола (с замещением хлора) или в анилин.

Свойства

Химикат представляет собой твердые слоистые моноклинные кристаллы. Их цвет колеблется от белого до светло-розового или лёгкого бледно-красного оттенка. В присутствии света и воздуха ор-тофенилендиамин быстро окисляется и приобретает коричневатую окраску.

Вещество плавится при температуре 100-102 °С, закипает при 257 °С, а при 540 °С может самовос-пламениться. Плохо растворяется в бензоле и теплой воде (20-35 °С), гораздо лучше — в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире, органических растворителях.

В химических реакциях проявляет свойства типичного ароматического амина. Проявляет щелочные свойства с образованием устойчивых органических солей. Сам или в присутствии катализаторов взаимодействует с органическими и неорганическими кислотами, оксидами, ангидридами, альде-гидами, нитрилами, эфирами, амидами.

Области применения

1,2-фенилендиамин широко используется в химической промышленности:
•    при органическом синтезе фунгицидов и инсектицидов;
•    как промежуточное звено при синтезе пестицидов (карбендазим), красителей, замедли-телей коррозии, вспомогательных агентов, стабилизаторов пигментов;
•    в производстве полимеров, синтетических волокон;
•    как отвердитель полимерных композиций, модификатор клеев;
•    служит сырьем при синтезе гетероциклических соединений, в частности, бензотриазолов, феназинов и бензимидазолов.

Кроме того, у него много сфер применения в самых разных отраслях:
•    используется в биохимии, как субстрат для твердофазного метода ИФА;
•    в фармацевтике - для изготовления антисептиков и производства антигельминтных пре-паратов для животных;
•    в горнорудной промышленности - для очистки руд от серы;
•    для удаления серы из сырья при производстве цветных полимеров;
•    входит в состав красок для волос как закрепитель цвета;
•    используется как компонент фото-проявителей.

Токсичность

Как и остальные два изомера фенилендиамина, ортофенилендиамин токсичен для человека и жи-вотных. Считается, что он способен проникать через неповрежденную кожу и вызывать отравле-ние. Испытания на животных показали, что он может стать причиной снижения веса, потери коор-динации и, в тяжелых случаях, смерти.

При контакте с кожей вызывает сыпь, экзему и другие кожные заболевания. Попадая в дыхатель-ные пути, провоцирует аллергическую реакцию и ринит, вплоть до развития приступов астмы. Ток-сично влияет на печень и почки. Имеет свойство накапливаться в организме.

Правила использования

Вещество опасно для окружающей среды, поэтому его использование и хранение требуют особых условий. При работе с химикатом или его производными сотрудники предприятий должны исполь-зовать индивидуальные средства защиты: спецодежду, резиновые перчатки, респираторы и защит-ные очки. В помещении регулярно производится замер ПДК в воздухе.

Хранят и перевозят ортофенилендиамин в непрозрачных, герметично закрытых, тканевых мешках с пластиковым вкладышем. При утилизации реактива нельзя сливать его в канализацию.