Альфа-нафтол

20-01-2020 01:21

 

Альфа-нафтол — органическое соединение нафталинового ряда, содержащее два одинаковых бензольных кольца, лежащих в одной плоскости. Относится к категории нафтолов, производных нафталина (нафтена). Альфа- и бета-нафтолы — два изомера, отличающиеся пространственной конфигурацией молекулы одного химического состава C10H8O. Формулу молекулы можно записать в структурном виде как C10H7—OH. В литературе это вещество можно встретить под названием 1-нафтол, 1-оксинафталин, 1-нафталинол, α-нафтол, а-нафтол.

Реактив встречается в природе, входит в состав каменноугольной смолы.
Для промышленности его получают несколькими способами:
• синтезом из 1-нафтиламина С10Н9N (C10H7-NH2);
• из 1-йоднафталина С10Н7I и гидроксида калия;
• щелочным плавлением натриевой соли нафталин-1-сульфокислоты и гидроксида натрия;
• окислением тетрагидронафталина С10Н12;
• переработкой каменноугольной смолы;
• каталитическим риформингом бензиновых фракций нефти.

Квадратная банка из темного стекла, 5000 мл Альфа-нафтол чда
Квадратная банка из темного стекла, 5000 мл Альфа-нафтол чда

Свойства

А-нафтол представляет собой кристаллическое, с запахом фенола вещество, состоящее из кристалликов белого цвета с возможными оттенками серого, желтого, бежевого, коричневого, розового. В холодной воде почти не растворяется, но с увеличением температуры воды растворимость немного увеличивается. Хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне, бензоле и других орг. растворителях. При нагревании возгоняется. Горит, способен самовозгораться.

В химических реакциях отличается высокой реакционной способностью, проявляет свойства фенолов. Взаимодействует со щелочами с образованием водорастворимых солей. Реагирует с ангидридами, хлорангидридами, спиртами, аммиаком и его производными, диазосоединениями, галогенами и галогенпроизводными, кислородом, водородом, кислотами и многими другими веществами. Вступает в реакции галогенирования, аминирования (с аммиаком или солями аммония), электрофильного замещения, сульфирования (с серной кислотой), нитрирования (азотной кислотой), гидрирования (с водородом в присутствии катализаторов).

Качественной реакцией на α-нафтол является реакция с хлоридом железа, в результате чего раствор окрашивается в фиолетовый цвет.

Меры предосторожности

1-оксинафталин считается малотоксичным веществом. При горении выделяет токсичные газы (окислы азота и угарный газ). Опасен при проглатывании или вдыхании частиц или аэрозолей. Может проникать через неповрежденную кожу. Способен вызывать раздражение слизистых глаз и кожи. Симптомами отравления (после вдыхания или проглатывания) являются:
• посинение губ, ногтей, кожи;
• головокружение и головная боль;
• тошнота и рвота;
• одышка и слабость;
• судороги;
• расстройство сознания.

Пострадавшего нужно вынести на свежий воздух и вызвать скорую.

При работе с реагентом на производствах или в лабораториях следует использовать респираторы, защитные очки и резиновые перчатки. Работы проводят в помещении, оснащенном принудительной механической вентиляцией.

А-нафтол хранят при комнатной температуре в герметичной упаковке, в запаянных полиэтиленовых мешках или плотно укупоренных темных стеклянных емкостях. Реактив должен быть защищен от солнечного света.

Применение

• В химпроме в различных органических синтезах с целью получения производных нафтолов, например, нафтосульфокислот, гидроксикарбоновых кислот, нафтиламинов, 1-нафтилмочевины (средство от грызунов). Для производства прозрачных клеев для радиоэлектроники, оптических линий связи.
• В анилинокрасочной индустрии — для получения азокрасителей.
• В цветной фотографии входит в состав проявителей (для получения голубых оттенков).
• Для изготовления пестицидов и ядохимикатов.
• Входит в состав некоторых косметических продуктов в качестве антисептика, антиоксиданта для жиров и масел; сырья для получения красителей и душистых веществ. В невысокой концентрации разрешен к применению в продуктах временного нанесения, например, в красках для волос (создает стойкие фиолетовые и бордовые оттенки).
• В фармацевтике — для синтеза некоторых витаминов и лекарственных средств.