Альдегиды и кетоны, основная информация

07-06-2019 19:14

Альдегиды и кетоны — органические вещества, из-за схожести в строении обычно рассматриваемые параллельно. В состав молекул обоих классов входит карбонильная группа С=О. У альдегидов она связана с атомом водорода и радикалом R (связь можно записать в виде R-Н-С=О, данная группа называется альдегидной), а в кетонах — с двумя радикалами: R-С=О-R; радикалы могут быть разными. По своему строению являются изомерами друг другу.

Альдегиды и кетоны бывают линейными и циклическими.

Как образуются названия

Альдегидная группа имеет только одну свободную связь, поэтому в молекуле всегда располагается в конце углеводородной цепочки. Название альдегидов образуется от названия исходного углеводорода с прибавлением суффикса «-аль», например, метаналь, пропаналь. Впрочем, в ходу до сих пор исторически сложившиеся названия с окончанием на «-альдегид»: формальдегид, ацетальдегид, диметиламинобензальдегид.

Номенклатурные названия кетонов образуется от названия углеводорода-источника и суффикса «-он» (диметилкетон, бутанон). Так же используются и исторические названия, например, ацетон (правильное название, диметилкетон), ацетилацетон, валерофенон.

История открытия

По-настоящему изучением альдегидов и кетонов химики занялись только в 19-м веке, после того, как была окончательно опровергнута теория витализма. Эта теория утверждала, что все процессы в биологических организмах основаны на наличие некоей сверхъестественной «жизненной силы», которая не подчиняется законам физики и химии и поэтому не может быть обнаружена или объяснена.

Первый кетон — ацетон, был открыт еще в 17-м веке, но понять, что это за соединение, в то время не сумели. Только спустя 200 лет ученым удалось разобраться с этим веществом и выяснить его состав.

Нахождение в природе

Альдегиды есть в натуральных углеводах, витаминах, эфирных маслах. Часто приятный запах эфирного масла обусловлен наличием в составе альдегидов. Например, ванилин, с химической точки зрения, — это ароматический (циклический) альдегид.

Кетоны участвуют в обмене веществ животных и человека. Они являются частью фруктозы, терпенов, некоторых эфирных масел и красителей (индиго), стероидных гормонов (кортизона, прогестерона), мускуса, тетрациклина.

Способы получения

Альдегиды и кетоны получают с помощью разных органических синтезов:
• Окисление спиртов; первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные — до кетонов.
• Окисление алкенов (этиленовых углеводородов) с помощью смеси углекислого газа и водорода. Это самый распространенный и экономически выгодный способ производства альдегидов. Метод называется оксосинтезом.
• Окисление алкенов озоном. Так получают смесь обоих типов веществ. Метод называется озонолизом.
• Гидратация алкинов (ацетиленовых углеводородов) с помощью ртутных солей. Это один из промышленных способов синтеза. Называется реакцией Кучерова.
• Гидролиз галогеновых производных углеводородов.
• Метод восстановления различных орг. соединений (сложных эфиров, карбоновых кислот, амидов и пр.).
• Пиролиз (разложение под действием высоких температур) смеси карбоновых кислот. Синтез начинается после того, как исходные вещества превращены в газ.
• Ароматические (с циклическим кольцом) кетоны и альдегиды получают из ароматических углеводородов (ацилированием, восстановлением карбоновых кислот, окислением толуола).