Альдегиды и кетоны, их свойства и применение

11-06-2019 23:31

Свойства альдегидов

Метаналь — газ; соединения с количеством атомов углерода в молекуле менее 12 — жидкие, причем густота и вязкость жидкости растет с ростом числа атомов углерода, а растворимость в воде падает. Более длинные альдегиды — твердые, в воде нерастворимые. Вещества с количеством атомов углерода меньше 6 имеют резкий и неприятный запах. Все остальные альдегиды, напротив, пахнут приятно.

Альдегиды химически активнее кетонов. Они окисляются до карбоновых кислот, образуют сложные эфиры. Являются сильными восстановителями, легко восстанавливаются до одноатомных спиртов. Вступают в реакции со спиртами. В результате реакции поликонденсации с фенолами получаются фенолформальдегидные смолы. Взаимодействуют с гидросульфитами, реактивами Гриньяра, водно-спиртовыми растворами щелочей. Вещества ядовиты; способны накапливаться в организме человека.

Циклогексанон Ацетилацетон «ч»

Циклогексанон

Ацетилацетон «ч»

Свойства кетонов

Агрегатное состояние кетонов изменяется аналогично альдегидам: сначала это жидкости, а вещества с длинными молекулами — твердые, легкоплавкие. Жидкости хорошо растворяются в воде. Пахнут неприятно. Особенностью жидких кетонов является высокая летучесть, большая, чем у спиртов и карбоновых кислот.

В результате реакций восстановления и гидрирования кетоны превращаются во вторичные спирты. Окисляются до карбоновых кислот, но с трудом. Взаимодействуют с аммиаком, гидросульфитами, ортокремниевой H4SiO4 и синильной HCN кислотами, гидразином, гидроксиламином и др.

Кетоны тоже ядовиты. Обладают раздражающим действием, легко проникают через неповрежденную кожу. При этом кетоны участвуют в метаболизме живых организмов, в реакциях тканевого дыхания.

Различают альдегиды и кетоны с помощью качественных реакций, которые, как правило, определяют альдегиды. Одна из таких реакций — «серебряного зеркала». В результате взаимодействия альдегида и аммиачного раствора окиси серебра на стенках сосуда образуется блестящий слой чистого серебра.

Применение

• Ароматические альдегиды и кетоны применяются в парфюмерии, пищепроме, химпроме. Они входят в состав пищевых и парфюмерных ароматизаторов, чистящих средств, различного парфюма и косметических товаров, освежителей воздуха и пр.
• Альдегиды и кетоны применяются в фармацевтике, медицине, пищепроме, косметической индустрии; для проведения органических синтезов, производства спиртов, карбоновых кислот и их производных; получения искусственных волокон, тканей, полимеров, смол, лаков и красок, растворителей, душистых веществ.
• Формальдегид используется для консервации анатомических материалов и объектов; в фармацевтике; в производстве пластиков; для дубления кож.
• Уксусный альдегид востребован в химпроме для получения уксусной кислоты и ее производных, ацетата целлюлозы, синтетического каучука, этанола, ацетатных волокон и тканей; лекарственных препаратов.
• Цитраль — альдегид с выраженным запахом лимона, входит в состав эфирных масел эвкалипта, лимона, сорго, кебаба. Используется в медицине для снижения давления у детей и взрослых; входит в состав лекарств, улучшающих зрение, антисептиков и антибактериальных препаратов, как сырье для производства витамина А. Так же применяется в пищепроме как ароматизатор; входит в состав различных отдушек.
• Ацетон — простейший кетон, востребован в лабораториях и различных областях промышленности. Используется в органических синтезах; как растворитель; для получения полиуретанов, поликарбонатов, эпоксидных смол; для экстракции; в фармацевтике для производства лекарств и пр.
• Циклогексанон — один из важнейших кетонов. Применяется как растворитель, для получения синтетических волокон, чернил и красок.
• Ацетилацетон — популярный в аналитике реагент, востребован для разделения металлов, растворитель для экстракций.