Пирролидин — органическое вещество, относимый к классу гетероциклических соединений углеводород. Гетероциклы — это соединения с циклической цепочкой в своем составе, причем цикл содержит не только атомы углерода, но и другие элементы. Формула вещества — C4H9N. По характеру структурной формулы реактив часто относят еще и к циклическим аминам, у которого к атому азота присоединен цикл с четырьмя атомами углерода. Это пирролидиновое кольцо входит в состав многих природных биологически активных соединений, например, никотина, атропина, кокаина, а также гетероциклических аминокислот пролина и гидроксипролина.
Синонимы названия: азолидин, тетраметиленимин, тетрагидропиррол, pyrrolidine.
Пирролидин встречается в природе, содержится в моркови, листьях табака, в опиуме, в алкалоидах семейства пасленовых, входит в состав некоторых аминокислот.
Получают реактив химическим синтезом.
Свойства
Представляет собой прозрачную жидкость без цвета, с характерным неприятным аммиачным запахом. Жидкость «дымит» на воздухе. Водорастворима, легко растворяется во многих органических растворителях, например, в этиловом и метиловом спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе. Не растворяется в тетрахлорметане.
В химических реакциях проявляет сильные оснóвные свойства, вступает в реакции с органическими и неорганическими сильными кислотами с образованием солей.
Обладает всеми свойствами вторичных аминов: взаимодействует с кетонами, альдегидами, спиртами, кислородом и галогенами, формальдегидом, акрилонитрилом, галогеналканами.
Результатом реакции с хромовой кислотой является γ-аминомасляная кислота. При определенных условиях (например, при неправильном хранении) превращается в пиррол.
Меры предосторожности
Пирролидин возбуждающе действует на центральную нервную систему, может вызывать судороги, усиливает диурез, обладает мутагенной способностью. Долговременное воздействие приводит к снижению содержания гемоглобина в крови. При попадании на кожу или слизистые вызывает местное раздражение и проникает через них в кровь, поэтому при работе с реактивом следует использовать средства защиты: специальную одежду, очки для защиты глаз от брызг, респиратор или маску.
Хим.реактив считается относительно безопасным для человека. Тем не менее, нужно следить, чтобы он не попадал на кожу или в глаза, не вдыхать его и не глотать. Если вещество попало на кожу или в глаза, их нужно сразу же тщательно промыть водой.
Хранят пирролидин в крытых, сухих помещениях, вдали от источников тепла и солнечного света, под воздействием которых он может изменить свой химический состав. Емкости должны быть непрозрачными — матовыми пластиковыми или из темного стекла.
Применение
— Исходный продукт в фармацевтике для синтеза лекарственных средств ноотпропного типа (улучшающих память и обучение), например, пирацетама, а также антибиотиков линкомицина и клиндомицина.
— В тонком органическом синтезе.
— Для получения производных, востребованных в химической индустрии, фармацевтике и других сферах промышленности. Из наиболее важных производных: пирролидин-пролин, 2-пирролидон, 1-винил-2-пирролидон, сукцинимид.
— В лабораторной практике применяется для получения енаминов (виниламинов) — органических соединений с двойной связью, производных аминов. Енамины в дальнейшем используются как промежуточные вещества для синтеза производных кетонов.