Пиридин — органическое соединение, гетероцикл с одним гетероатомом* азота в ароматическом кольце, наподобие бензольного. Формула — C5H5N. *Гетероатомами в органической химии называют атомы любых элементов, чтобы отличить их от обязательных для углеводородов водорода и углерода.
О пиридине знали еще алхимики, они получали его из костного масла (вещество, получаемое вывариванием и последующей многократной фильтрацией костного жира). Но только в конце XIX века было установлено, что пиридин имеет структуру, подобную бензолу, в кольце которого 5 групп CH и один атом азота.
В настоящее время пиридин выделяют из каменноугольной смолы, образующейся в металлургических производствах при коксовании угля.
Пиридиновое кольцо является частью многих природных веществ, например, входит в состав никотина, витамина B6.
Свойства
Прозрачная жидкость без цвета, с неприятным запахом. Вещество гигроскопично, растворяется в воде в любых соотношениях, растворяется во многих органических растворителях, в том числе в спиртах и эфирах. Ядовит, огнеопасен, самовоспламеняется при 530 °C. Темнеет под воздействием света и воздуха.
Пиридин проявляет качества слабых оснований, третичных аминов, ароматических соединений. Устойчив к воздействию окислителей и растворов щелочей, вступает в реакции с сильными неорганическими кислотами с образованием солей пиридиния. Взаимодействует с алкилгалогенидами, галогенидами металлов, пероксидными органическими соединениями, амидом натрия. Образует комплексные соединения с водой, оксидами серы, бромом.
Меры предосторожности
Пиридин ядовит, пожароопасен, его пары оказывают негативное воздействие на нервную систему. Попадание на кожу жидкого реактива вызывает раздражение, чувство жжения, повышенную светочувствительность, сильно обезжиривает кожу, вплоть до появления трещин. Поэтому работать с пиридином следует в вентилируемом помещении или в вытяжном шкафу; вдали от огня, с использованием средств защиты (спецодежды, респиратора, защитных перчаток и очков). Все оборудование должно быть максимально герметизировано, чтобы пары не попадали в воздух помещения и систему вентиляции. Если вещество попало на незащищенную кожу, его следует сразу же смыть водой.
Пиридин легко воспламеняется. Хранить его нужно в крытых складах, вдали от источников огня. При транспортировке помечается надписями «Огнеопасно» и «Яд», а также соответствующим знаком с черепом и костями.
Возгорания тушат мелкораспыленной водой, пеной, разлитое вещество разбавляют водой.
Применение
— В органическом синтезе инсектицидов и фунгицидов, красителей, клеев, различных производных пиридина; в качестве сульфирующего агента, оснóвного катализатора.
— В фармацевтике для получения лекарственных средств, например, сульфамидов.
— В аналитической химии.
— В качестве растворителя.
— Добавляют в этанол и антифризы, чтобы неприятный запах отпугнул любителей дешевого алкоголя. Спирт с подобными добавками называется денатурированным.
— В текстильной промышленности для окрашивания тканей.
— Как сырье для производства пищевых и фармацевтических ароматизаторов.
— В резиновой индустрии при изготовлении некоторых видов каучуков.
— Для изготовления взрывчатых веществ.