Ортофенилендиамин — органическое соединение, 
относящееся к классу ароматических диаминов. В литературе может называться также о-фенилендиамином, 1,2-фенилендиамином, 1,2-диаминобензолом. Общая формула вещества C6H8N2, структурная C6H4(NH2)2 или NH2C6H4NH2. Один из трех изомеров фенилендиамина — кроме орто-фенилендиамина, существует еще мета-фенилендиамин и пара-фенилендиамин.
Получают о-фенилендиамин восстановлением ортонитроанилина. Сырьем для получения соединения могут также выступать 1,2-дихлорбензол и анилин.
Свойства
Вещество представляет собой чешуйчатые кристаллы белого, светло-розового или желтоватого цвета. Растворяется в горячей воде, этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе. На свету и на воздухе кристаллы быстро темнеют.
В химических реакциях проявляет свойства сильного основания (щелочные). Ведет себя как классический ароматический амин. Образует устойчивые органические соли, гетероциклические соединения. Вступает в реакции с органическими и неорганическими кислотами, оксидами, ангидридами, нитрилами, эфирами, амидами. Реакция с муравьиной кислотой приводит к получению бензимидазола. В результате взаимодействия с дикарбонильными соединениями получаются хиноксалины. Воздействием азотистой кислоты получают бензотриазол. В химическом синтезе часто используются реакции окисления ортофенилендиамина, например, хлорным железом, окисью серебра, хлоридом меди.
 |
 |
| Железо хлорное 6-вод. "ч" | Ортофенилендиамин ч |
Меры предосторожности
Вещество токсичное, хотя наименее опасное из всех трех изомеров фенилендиамина. Не считается канцерогеном, но может приводить к нарушению ненаследуемого генетического кода клетки. Может всасываться в кровь через неповрежденную кожу, вызывая изменение состава крови и даже отравления. Накапливается в организме. Опасно для окружающей среды, его нельзя сливать в общую канализацию.
При попадании на кожу, в глаза, органы дыхания вызывает аллергические реакции, экзему и другие кожные заболевания, аллергический насморк, провоцирует приступы астмы. Отрицательно влияет на почки и печень.
На предприятиях, связанных с использованием реактива или его производных (например, при окраске тканей и меха), работникам следует использовать средства защиты: спецодежду, резиновые перчатки, респираторы и защитные очки. Необходимо постоянно контролировать состав воздуха на предмет превышения ПДК.
Для хранения и транспортировки используется герметичная непрозрачная упаковка, чаще всего тканевые мешки с пластиковым вкладышем.
Применение
- Большая часть производимого в мире 1,2-фенилендиамина служит сырьем для производства фунгицидов (средств борьбы с грибковыми заболеваниями растений).
- В химпроме — промежуточное соединение при синтезе пестицидов, инсектицидов, кубовых и катионных красителей, замедлителей коррозии, стабилизаторов пигментов, солей и производных фенилендиамина.
- Востребован в производстве полимеров, синтетических волокон, вспомогательных продуктов.
- Используется как отвердитель полимеров, модификатор клеев.
- Для лучшего склеивания вулканизированной резины.
- Применяется для удаления серы при переработке горных пород, при производстве цветных полимерных материалов.
- В фармацевтике при синтезе некоторых антисептиков, ветеринарных антигельминтных препаратов.
- Входит в состав проявителей для черно-белой и цветной фотографии.
- При изготовлении красок для волос (улучшает стойкость цвета на волосах).