Флуоресцеин — органическое вещество, 
относится к категории ксантеновых красителей. Получил название из-за характерной для него ярко выраженной флуоресценции (разновидность люминесценции, преобразовывает ультрафиолет в цвета видимой части спектра). Правильное химическое название — диоксифлуоран. Химическая формула — C20H12O5.
Получают флуоресцеин в результате органического синтеза из фталевого ангидрида С8H4O3 и резорцина С6H4(OH)2.
Свойства
Твердое кристаллическое вещество с красными или красными с оранжевым оттенком кристаллами. В воде растворяется плохо. Легко растворяется в этиловом спирте. Растворы флюоресцируют зеленым и желто-зеленым цветом. Разлагается при нагревании свыше +300 °С с разрушением молекулярной структуры. Не токсичен, горюч.
На практике чаще всего используют водо- и спирторастворимые производные, такие как эозины, эритрозин, флуоресцеин натрия (уранин).
Флуроресцеин натрия — кристаллический порошок оранжевого цвета. Водорастворим, безопасен для человека, не горит, не взрывается.
Флуроресцеин активно вступает в реакции со щелочами, образуя соли, например, уранин. Также взаимодействует с галогенами. Реакция с бромом приводит к образованию эозинов, с йодом — эритрозина. Реагирует с различными органическими соединениями.
 |
 |
| Флуоресцеин натрия | Резорцин |
Меры предосторожности
Относится к 3-му классу опасности. Вызывает раздражение при попадании на кожу и в глаза. Может вызвать повышенную чувствительность к свету. Если порошок или брызги раствора попали в глаза, их следует хорошо промыть водой и обязательно посетить офтальмолога.
При работе с реактивом следует использовать резиновые перчатки и защитные очки. Хранят его отдельно от сильных окислителей.
Уранин признан безопасным для человека, но вызывает раздражение слизистых оболочек глаз. Внутривенные инъекции могут стать причиной аллергических реакций (зуд, высыпания на коже, тошнота, диарея, головные боли), снижения давления, спровоцировать приступ бронхиальной астмы. Противопоказаны для беременных и кормящих матерей, т.к. вещество проникает через плацентарный барьер и в грудное молоко.
Меры предосторожности при работе те же, что и с флуоресцеином — очки и перчатки. Склад для хранения должен быть сухим, прохладным, с системой вентиляции; упаковка — герметичной.
Применение
- В органическом синтезе флуоресцеин применяется в качестве сырья для получения различных производных, например, эритрозина, эозинов, флуоресцеина натрия, флуоресцеина дилаурата, флуоресцеина изотиоцианата и пр.
- Для отслеживания течения подземных источников. Для обнаружения протечек в теплосетях.
- В косметической промышленности — для окрашивания различных продуктов, например, шампуней, пен и соли для ванн, мыла.
- Используется для окрашивания в декоративных целях (воды в аквариуме, бассейне и т.п.).
- Добавка в прокладку спасательных жилетов. Если жилет намочить, то реактив начнет растворяться в воде и вокруг образуется большое пятно насыщенного зеленого цвета, далеко видимое с самолета.
- В аналитической практике — кислотно-осно́вный индикатор.
- Подходит для окрашивания волокон и тканей из шелка и шерсти в желтый цвет. Краситель отличается неустойчивостью, поэтому на практике применяется редко.
- Изотиоцианат флуоресцеина используется в биохимии для подкрашивания антигенов и антител.
- Уранин применяется как компонент флюоресцентных красителей.
- В медицине уранин используется для внутривенных инъекций при диагностике глазных заболеваний и исследовании глазного дна. В РФ этот препарат входит в список жизненно важных лекарственных средств.
- Эритрозин применяется в качестве пищевой добавки Е127 в кондитерском производстве (краситель, разрешен в США и ЕС, запрещен в РФ); как краситель косметической продукции, средств бытовой химии; для окрашивания биоматериалов в биологии и медицине.
- Эозины широко используются в биологических исследованиях и других сферах.