Ацетофенон — сырье для производства синтетических ароматизаторов

23-08-2020 16:06

Ацетофенон — органическое соединение, ароматический жирный кетон. В литературе можно встретить такие его названия, как 1-фенилэтанон-1, метилфенилкетон, метил фенил кетон, α-оксоэтилбензол, ацетилбензол, гипнон. Формулу можно записать C8H8O или в структурном виде C6H5C(O)CH3.

Получают реагент в результате органического синтеза взаимодействием:
• бензола C6H6 и хлористого ацетила C2H3ClO;
• бензола и этилацетата (CH3CO)2O;
• этилбензола C8H10 и кислорода.

Вещество есть в естественной среде. Оно в незначительном количестве присутствует в соке некоторых растений, например, в цветной капусте, в бананах, абрикосах, яблоках. Его нашли в сыре и говядине, в бобровой струе, в каменноугольной смоле.

1-бутиламин, 99% (2500ML) Диэтиламин "ч" Ацетофенон "ч"
1-бутиламин, 99% (2500ML) Диэтиламин "ч" Ацетофенон "ч"

Свойства

Ацетилбензол представляет собой летучую жидкость с характерным черемуховым запахом. Жидкость вязкая, маслянистая, прозрачная и бесцветная. Очень слабо растворима в воде. Хорошо растворима в этиловом спирте и диэтиловом эфире, в жидком аммиаке, фтороводороде, диэтиламине, бутиламине и трибутиламине, бензоле, глицерине, хлороформе, ацетоне. При температуре менее +20 °С кристаллизируется в твердые бесцветные пластинки.

Метил фенил кетон проявляет свойства кетонов и ароматических соединений. Вступает в реакции гидрирования, восстановления, окисления, хлорирования, нитрирования. Взаимодействует с водородом, галогенами, кислородом, водой, спиртами, гидразином N2H4, пентахлоридом фосфора PCl5, гидроксиламином NH2OH, аммиаком NH3, циановодородом HCN, ортокремниевой кислотой H4SiO4, гидросульфитами и пр. Окисляется до бензойной кислоты C6H5COOH. Восстанавливается до вторичного спирта фенилметилкарбинола C6H5–CHOH–CH3.

Меры предосторожности

Метилфенилкетон относится к 3-му классу опасности, пожароопасен. Крайне токсичен при вдыхании и проглатывании, сильно раздражает глаза. Если вещество попало в глаза, то их нужно длительно промыть большим количеством воды и обратиться к врачу.

Применение

• В химпроме — сырье для получения различных органических соединений, например фенилэтановой кислоты, 2-фенилэтанамида, 2-бром-1-фенилэтанона, 1,3-дифенилпроп-2-ен-1-она, фенилацетата, ортоаминоацетофенона, ацетанилида, этилбензола и др.
• Для получения синтетических ацетофенон-формальдегидных смол, которые потом используются в производстве красок, покрытий, клеев.
• В косметической индустрии используется сам метил фенил кетон и его производные в качестве душистых веществ: n-метилацетофенон СН3СОС6Н4СН3 с запахом мимозы, и-метоксиацетофенон СН3ОС6Н4СОСН3 с запахом цветов гелиотропа, ароматизаторы, имитирующие запахи вишни, жасмина, жимолости, миндаля, клубники.
• Используется при изготовлении жевательных резинок.
• В фармацевтике — для синтеза многих лекарственных препаратов, в том числе снотворных средств.
• В военном деле — для получения боевого отравляющего слезоточивого газа «Черемуха» («Перец», «Гражданская оборона», хлорацетофенон C8H7OCl). Этот газ используется полицией для захвата преступников, разгона демонстраций.

Также иногда применяется в газовых баллончиках как средство самообороны.
• В учебных лабораториях превращением ацетофенола в стирол демонстрируют свойства карбонильных соединений.
• В XIX веке и в начале ХХ века применялся в медицине в качестве снотворного и противосудорожного лекарства под названием гипнон.