Этилацетоацетат — органическое соединение из класса сложных эфиров, этиловый эфир ацетоуксусной C4H6O3 кислоты. Специалисты это вещество называют еще этил-3-оксобутаноатом, этил-3-оксобутиратом, ацетоуксусным эфиром, диуксусным эфиром, этилацетилацетонатом. Формула C6H10O3 или, в структурном виде, CH3COCH2COOС2Н5. Получают эфир несколькими способами:
• из этилового спирта C2H5OH и дикетена (промышленный метод синтеза);
• из этилацетата C4H8O2 под действием металлического натрия (промышленный и лабораторный способ).
Свойства
Ацетоуксусный эфир — легкая подвижная прозрачная жидкость без цвета, с характерным нерезким фруктовым запахом. Водорастворим, смешивается с этиловым спиртом и диэтиловым эфиром в любых соотношениях, растворяется в гексане. Горит. Малотоксичен. Вступает в реакции с металлами, водородом, бромом, сильными щелочами, синильной кислотой HCN, гидрокарбонатом натрия NaHCO3, хлорангидридами карбоновых кислот, пятихлористым фосфором PCl5, алкоголятами щелочных металлов, альдегидами, алкилгалогенидами, фенилгидразином и др. Образует соли и сложные эфиры. В определенных условиях переходит в дегидроуксусную кислоту C8H8O4.
Железо хлорное 6-вод. "ч", фасовка 1 кг | Этилацетоацетат (ацетоуксусный эфир) "ч", фасовка 0,9 кг |
Этилацетоацетат взаимодействует с водой и водными растворами щелочей с выделением ацетоуксусной кислоты C4H6O3, которая разлагается до ацетона C3H6O, воды и углекислого газа. Реакция с концентрированными щелочами приводит к образованию уксусной кислоты CH3COOH. С металлами этилацетоацетат образует окрашенные комплексы, например, добавление раствора хлорида железа (III) FeCl3 окрашивает жидкость в насыщенно красно-фиолетовый цвет.
Меры предосторожности
Соединение относится к 3-му классу опасности для человека (умеренно опасно). Легковоспламеняющееся вещество. Вызывает раздражение при контакте с кожей и ее покраснение, опасно для глаз. Пары вызывают кашель и жжение в горле.
Хранят этилацетоацетат в прохладных помещениях, на защищенных от света складах, в герметично закрытых емкостях. Следует строго следить за целостностью тары. Нельзя хранить реактив в одном помещении с горючими веществами, сильными окислителями, щелочами и кислотами, щелочными металлами.
Применение
• В химпроме — для органического синтеза кетонов, дикетонов, метилкетонов, уксусной кислоты и ее производных, других карбоновых кислот, производных пиридина, гетероцикличных соединений, порфиринов.
• Для производства красителей. В их числе пиразолоновые красители и пигменты (для текстильпрома), отличающиеся светостойкостью и прочностью, а также чернила, лаки, желтые краски, пластик.
• Для изготовления гербицидов и феромонов насекомых, используемых для защиты растений в сельском хозяйстве.
• Используется как вспомогательная среда в процессах синтеза шовных материалов для хирургии, биоразлагаемых полимеров, ветеринарных биорегуляторов, антиоксидантов для пищепрома.
• В фармацевтике — для изготовления лекарственных средств (антибиотиков, противомалярийных препаратов, анальгетиков, аминокислот, например, анальгина, пирамидона, амидопирина, антипирина, акрихина, витамина В1).
• В фотоделе для получения желтой составляющей при проявлении цветных фотографий.
• Для получения ароматизаторов в пищепроме.
• При изготовлении парфюмерной продукции.
• В качестве полярного растворителя в лабораторной практике.