Диметиламинобензальдегид — органическое соединение 
с формулой в структурном виде (CH3)2NC6H4CHO или в классическом виде C9H11NO. В общем случае является производным аммиака. В литературе это вещество можно также встретить под названием п-диметиламинобензальдегид, пара-диметиламинобензальдегид, реагент Эрлиха или аббревиатуры ДМАБА, DMBA. Для промышленного использования его синтезируют из формальдегида и диметиланилина. Для лабораторных аналитических испытаний реактив получают воздействием диметилформамида на диметиланилин.
Свойства
Мелкокристаллический порошок светло-желтого, белого или сероватого цвета. Кристаллы листовидной структуры. Слабо растворим в воде, хлороформе и трихлорметане, хорошо растворяется в органических растворителях, таких как бензол, этанол, метанол, диэтиловый и серный эфир, ацетон. При перегонке при нормальном давлении разлагается на диметиланилин и формальдегид. Светочувствителен. Не совместим с сильными окислителями и основаниями. Горит.
С химической точки зрения проявляет свойства как альдегидов, так и аминов. В химических реакциях выступает в роли основания (щелочи). Взаимодействует с кислотами, образуя органические соли. Полностью растворяется в соляной кислоте. Реагирует со сложными эфирами, производными карбоновых кислот, металлами. В реакции с гидроксиламином получается оксим, содержащий изонитрозогруппу RR1C=N-OH. С фенилгидразином — получают фенилгидразон. Реакция конденсации с первичными аминами приводит к образованию N-замещенных аминов (оснований Шиффа с группой C—N—R). Например, взаимодействие с анилином приводит к 4-диметиламинобензальдегиданилу.
 |
 |
 |
| Борная кислота | Комплект PLUM | П-диметиламинобензальдегид |
Меры предосторожности
Вещество пожароопасно, токсично для окружающей среды, особенно для водных организмов. Опасно для человека, оказывает негативные воздействия при вдыхании, проглатывании, контакте с кожными покровами. Проглатывание может привести даже к смерти.
Если реактив попал в глаза или на кожу, пострадавшего нужно вывести на свежий воздух, хорошо промыть пораженные слизистые большим количеством воды, и, если есть возможность, специальным химическим нейтрализатором (есть в составе комплекта PLUM) или хотя бы раствором борной кислоты. В глаза можно закапать раствор новокаина. Вызвать скорую.
На предприятиях следует использовать респираторы, защитные очки и защитную одежду. Обязательно нужно контролировать содержание паров в воздухе на предмет превышения предельно допустимой концентрации. В лабораториях работать следует в вытяжном шкафу.
Хранят химреактив в герметичной упаковке, на складах с контролем температуры, при t +2…+8 °С.
Применение
- В химпроме — для изготовления красителей.
- В аналитической практике — основной компонент реакции Эрлиха. В медицине с помощью этой реакции проводят тесты на наркотики, психотропные препараты (например, ЛСД), алколоиды; диагностику некоторых заболеваний (например, брюшного тифа, гепатита, желтухи, цирроза печени, гемолитической анемии); выявляют побочные реакции на лекарства.
- Реагент для обнаружения в растворе индола (бензопиррола, гетероциклического ароматического соединения) и его производных, пирролов, многих алкалоидов, первичных ароматических аминов, мочевины, гидразина, циклогексанона, полиизобутилена, никотина, опиума и опиатов, сульфаниловой кислоты и ее производных, сульфаниламидных лекарственных средств, уробилиногена.
- В аналитике качественные реакции с диметиламинобензальдегидом дают яркое окрашивание, позволяющее легко диагностировать наличие или отсутствие искомого соединения.
- Для проведения реакций на определение нужного вещества используют растворы ДМАБА различной концентрации (в серной, соляной, уксусной кислоте, этиловом или метиловом спирте, диэтиловом эфире), как правило, свежеприготовленные, а также индикаторную бумагу, пропитанную реактивом.
- В фотометрии, спектрафотометрии.