2-Фторбензальдегид: свойства, применение в синтезе фторхинолонов и условия хранения

Краткая справка: 2-Фторбензальдегид (орто-фторбензальдегид) — органическое соединение с формулой C7H5FO и CAS-номером 446-52-6. Представляет собой бесцветную или светло-желтую жидкость, применяемую в качестве ключевого интермедиата в синтезе фторхинолоновых антибиотиков, агрохимикатов и жидких кристаллов. Поставляется в фасовке 1 кг в таре из темного стекла.

Что такое 2-фторбензальдегид

2-Фторбензальдегид (синонимы: орто-фторбензальдегид, o-fluorobenzaldehyde, 2-fluorobenzaldehyde) — ароматический альдегид, в котором атом фтора находится в орто-положении к альдегидной группе бензольного кольца. Это положение фтора определяет уникальную реакционную способность соединения: оно участвует в реакциях нуклеофильного замещения, конденсации и циклизации, что делает его востребованным строительным блоком в тонком органическом синтезе.

В отличие от изомеров (3-фторбензальдегида CAS 456-49-5 и 4-фторбензальдегида CAS 459-57-4), орто-изомер обладает стерическими особенностями, которые критичны для получения специфических гетероциклических систем, в частности хинолонового ядра.

Физико-химические характеристики

Параметр	Значение
Химическая формула	C7H5FO
CAS номер	446-52-6
Молярная масса	124,11 г/моль
Внешний вид	Бесцветная или светло-желтая прозрачная жидкость
Плотность при 20°C	1,15 г/см3
Температура кипения	166°C
Температура плавления	минус 23°C
Показатель преломления nD20	1,535
Растворимость в воде	Незначительная
Растворимость в органических растворителях	Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ДМСО, ДМФА
Код ТН ВЭД	2913000000

Применение в фармацевтическом синтезе

Основной объем мирового производства 2-фторбензальдегида потребляется фармацевтической промышленностью для синтеза фторхинолоновых антибиотиков — одного из важнейших классов противомикробных препаратов:

Ципрофлоксацин — антибиотик широкого спектра действия
Норфлоксацин — применяется при инфекциях мочевыводящих путей
Офлоксацин — фторхинолон второго поколения
Левофлоксацин — L-изомер офлоксацина с улучшенным профилем
Моксифлоксацин — препарат четвертого поколения

2-Фторбензальдегид используется на стадии формирования хинолонового ядра через реакции конденсации с производными анилина и последующей циклизации. Орто-положение атома фтора критично для образования правильной пространственной конфигурации молекулы.

Другие области применения

Агрохимия: синтез фторсодержащих пестицидов и гербицидов нового поколения
Материаловедение: производство жидких кристаллов для дисплеев
Органический синтез: строительный блок для получения сложных гетероциклических соединений
Катализ: лиганды для металлокомплексных катализаторов
Исследовательские работы: реагент в препаративной и аналитической химии

Сравнение изомеров фторбензальдегида

Параметр	2-Фторбензальдегид (орто-)	3-Фторбензальдегид (мета-)	4-Фторбензальдегид (пара-)
CAS номер	446-52-6	456-49-5	459-57-4
Температура кипения	166°C	162°C	172°C
Основное применение	Фторхинолоны, жидкие кристаллы	Специализированный синтез	Агрохимия, полимеры
Стерические эффекты	Выраженные	Умеренные	Минимальные

Выбор конкретного изомера определяется задачей синтеза. Для получения фторхинолоновых антибиотиков необходим именно 2-фторбензальдегид (орто-изомер), так как только он обеспечивает правильное расположение атома фтора в конечной молекуле.

Условия хранения и техника безопасности

2-Фторбензальдегид требует соблюдения следующих условий хранения:

Тара: флаконы из темного стекла с тефлоновой прокладкой крышки (защищает от фотоокисления альдегидной группы)
Температура: от +2°C до +8°C (рекомендуется хранение в холодильнике)
Освещение: избегать прямого солнечного света
Среда: инертная атмосфера (азот или аргон) для долгосрочного хранения
Срок годности: 24 месяца при соблюдении условий хранения

Продукт относится к раздражающим веществам. При работе необходимо использовать химически стойкие перчатки, защитные очки и работать в вытяжном шкафу. Избегать контакта с сильными окислителями и основаниями.

Фасовка и поставка

Компания Prime Chemicals Group поставляет 2-фторбензальдегид в фасовке 1 кг во флаконах из темного стекла с герметичной тефлоновой прокладкой. Каждый флакон дополнительно упакован в защитный ложемент и помещен в плотный гофрокороб для безопасной транспортировки.

На каждую партию предоставляются:

Паспорт качества (Certificate of Analysis, CoA) с данными ГЖХ-анализа
Паспорт безопасности (MSDS) на русском и английском языках
Товарная накладная (ТОРГ-12) или УПД

Доставка осуществляется по всей России транспортными компаниями, специализирующимися на перевозке химических веществ. Возможна доставка курьером по Москве и Московской области.

Часто задаваемые вопросы

Для чего применяется 2-фторбензальдегид?

2-Фторбензальдегид (CAS 446-52-6) применяется преимущественно в фармацевтическом синтезе для производства фторхинолоновых антибиотиков (ципрофлоксацин, левофлоксацин, моксифлоксацин). Также используется в агрохимии, производстве жидких кристаллов и тонком органическом синтезе гетероциклических соединений.

Чем отличается 2-фторбензальдегид от 4-фторбензальдегида?

Главное отличие — положение атома фтора в бензольном кольце относительно альдегидной группы. В 2-фторбензальдегиде (CAS 446-52-6) фтор находится в орто-положении, в 4-фторбензальдегиде (CAS 459-57-4) — в пара-положении. Это определяет разную реакционную способность: орто-изомер критичен для синтеза фторхинолонов, пара-изомер чаще применяется в агрохимии и полимерном синтезе.

Как хранить 2-фторбензальдегид?

2-Фторбензальдегид следует хранить во флаконе из темного стекла с тефлоновой прокладкой при температуре от +2°C до +8°C (в холодильнике), в защищенном от света месте. Для долгосрочного хранения рекомендуется инертная атмосфера (азот или аргон). Срок годности при соблюдении условий — 24 месяца.

Можно ли купить 2-фторбензальдегид с доставкой по России?

Да, компания Prime Chemicals Group осуществляет доставку 2-фторбензальдегида по всей России. Фасовка 1 кг упаковывается в защитный ложемент и гофрокороб для безопасной транспортировки. Доступны доставка курьером по Москве и МО, а также отправка транспортными компаниями.