Карбоновыми кислотами называют органические вещества, в составе молекул которых входит карбоксильная группа СООН. Соединения обладают свойствами кислот, так как от карбоксильной группы в химических взаимодействиях легко отщепляется атом водорода.
История открытия
К карбоновым кислотам относятся уксусная и муравьиная кислоты, известные достаточно давно. Об уксусе человек узнал с тех пор, как научился делать вино. Алхимики умели получать уксусную кислоту методом перегонки древесины без доступа воздуха уже в XVII веке, но правильного представления о характере этого вещества у них не было. Лишь в начале XIX века знаменитый химик Берцелиус точно определил строение уксусной кислоты.
Молочная кислота, 80% | Пивалевая кислота | Янтарная кислота |
Классификация
Карбоновые кислоты делят на группы в зависимости от признака, взятого за основу:
- По числу карбоксильных групп различают одно-, двух- и полиосновные кислоты. Уксусная кислота — одноосновная, щавелевая — двухосновная, лимонная — полиосновная.
- В зависимости от наличия в молекуле цикла: алифатические (без цикла), циклические; гетероциклические (в кольце есть атомы не только углерода); ароматические (с ароматическим кольцом, содержащим двойные связи). Бензойная кислота — ароматическая. Никотиновая кислота — гетероциклическая, с атомом азота в кольце.
- По числу атомов углерода в молекуле: низшие (1-3 атома, уксусная, щавелевая кислота), средние (4-9 атомов, лимонная кислота), высшие (свыше 10 атомов, пальмитовая, стеариновая, олеиновая). Высшие кислоты еще называют жирными, так как они содержатся в растительных и животных жирах.
- Предельные (с одинарными связями) и непредельные (с двойными или тройными связями). Муравьиная, янтарная, малоновая кислоты — предельные; олеиновая, сорбиновая — непредельные.
- Если атом водорода в радикале заменен еще одной функциональной группой (галогеном, аминогруппой NH2, карбонильной группой СОН и т.п.), то кислоты относят к классам галогенокислот, аминокислот, оксокислот и т.п. Яблочная кислота — оксикислота; глицин — аминокислота.
Свойства
Агрегатное состояние кислот в нормальных условиях зависит от размера молекулы. Низшие кислоты — легкоподвижные жидкости, без цвета, с сильным запахом, легко растворяющиеся в воде. Средние кислоты — маслянистые, жидкие, запах неприятный. Высшие — твердые, не водорастворимы. Как и большинство органических веществ, карбоновые кислоты способны к изомеризации (изомеры имеют одинаковый состав атомов, но разное их расположение в пространстве).
Реактивы относятся к слабым кислотам, самые сильные из них — уксусная и муравьиная кислоты. Взаимодействуют с металлами, оксидами и щелочами с образованием солей. Вступают в реакции с солями, образованными более слабой кислотой; с галогенами. Реакции со спиртами позволяют получать сложные эфиры, имеющие большое практическое значение. Также большое значение имеют реакции с литийорганическими соединениями, в результате которых получают кетоны.
Карбоновые кислоты — это органические соединения, часто встречающиеся в природе. Они содержатся в растениях, играют важную роль в обмене веществ животных и человека. Например, муравьиную кислоту впервые выделили из выделений муравьев, но она есть в крапиве и хвое сосны. Масляная кислота образуется в животном масле. Валериановая кислота получила название по корню, в котором содержится.